一代名伶、絕代佳人孟小冬一生有兩次婚姻，第一次嫁給京劇大師梅蘭芳，第二次卻嫁給上海灘青幫老大杜月笙。她兩次婚姻反差之大，令人匪夷所思，也令人感慨無窮。
眾所周知，孟小冬是跟梅蘭芳主動失婚，後來才又嫁給一個黑老大的，而且杜月笙還比她大20歲，孟小冬再嫁時，杜月笙已經是個60多的老頭子了。因此後來許多人認為，孟小冬嫁杜月笙太不值了，跟著梅蘭芳多好啊，兩人都是藝壇名流，梅蘭芳唱旦角，孟小冬唱生角，兩人可謂珠聯璧合，天生絕配。
可孟小冬不這麼看。她重情。既然梅蘭芳對她薄情，她便選擇離開；而杜月笙對她重情，那麼不管他是什麼糟糕的身份，不管他如何又老又丑，她都不在乎！也許這正是孟小冬的大徹大悟。
而孟小冬同杜月笙的這段情事也真的成了一段愛情佳話，被后人津津樂道起來。不過，在大家對孟小冬交口稱贊之時，往往會忽略另一個人，
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